Древната Пауталия

Кюстендил е един от най-древните български градове. През V-ІV век пр.н.е., привлечени от лековитите минерални извори, траките основават селище. През І в. римляните превръщат града във важна крепост, търговска артерия и известен балнеологичен курорт, който наричали Пауталия. През І–ІІ век Пауталия прераства в град с интензивен живот и е административен, стопански и културен център на своята територия. Неговото значение се запазва и през късната античност.

Археологически проучвания в Кюстендил са открили редица паметници на материалната култура и изкуство през римската и ранно византийската епоха. През ІV-V век, във връзка със зачестилите варварски нашествия, на хълма Хисарлъка е изградена втора крепост, която е продължила да съществува и през средновековната епоха. Поправяна през VІ в., тя преживява Първата и Втората българска държава и е съборена от османските завоеватели през XV в. Крепостта има форма на неправилен многоъгълник, с приблизителни размери 117/175 м и площ 2,12 ха. В различни сектори на крепостната стена са разположени четиринадесет кръгли, триъгълни и правоъгълни кули, две порти и пет потерни. Най-главната и най-широка порта е на източната стена, която се намира в близост до главния път. Крепостната стена, има различни ширини като в зависимост от терена те варират от 1,60 до 3,00 м.

В грамота на византийския император Василий II от 1019 г. градът се споменава под името Велбъжд. Присъединен е към българската държава при царуването на Калоян (1197-1207 г.). Пряко свързана с историята на Велбъжд е Велбъждската битка, станала през 1330 година между българи и сърби, в която българите били разбити, а самият цар Михаил Шишман бил убит в боя. В края на ХІV век в Югозападните български земи се обособява самостоятелно Велбъждско княжество, начело с Константин - син на Деян и зет на Иван Александър. В средата на ХV в. турците започват да колонизират града. Век по-късно градът е преименуван на Кюстендил на името на феодалния владетел Константин Драгаш. Константиновото княжество е последната българска крепост, която пада под Османско владичество.

През ХVІІІ и ХІХ век се наблюдава ясно изразена борба за независима българска църква и политическо освобождение. Като центрове на книжовна и просветна дейност през този период в Югозападна България могат да се посочат Бобошевския манастир Свети Димитър и Рилската Света обител. Като резултат от борбата за независима българска църква и развитие на общобългарската култура и просвета през 1816 г. в града е построена църквата Успение Богородично, а четири години по-късно е построено и открито първото българско килийно училище в Кюстендил.

Хайдушкото движение, което се е зародило в началото на XVI век (периода на Възраждането) е проява на борбата на българите срещу османското иго. Видни представители на хайдушкото движение, борещо се за политическо освобождение са Румен войвода и Ильо войвода. Последният е ръководител на голяма доброволческа чета, която подпомага отряда на генерал Гурко по време на Руско-турската освободителна война.

Кюстендил е освободен на 29.01.1878 г. След Освобождението започва развитие на промишлеността и търговията. Появяват се първите фабрики и промишлени предприятия в сферите на рудодобива, дървообработващата промишленост, фабрики за прежди, маслобойни и други.